Над «Тёмными аллеями» Бунин работал в эмиграции с 1937 по 1945 гг. Большинство рассказов было написано во время Второй мировой войны на юге Франции (г. Грас), в очень стеснённых условиях оккупационного режима. Позже, в 1953 году, добавив к своему сборнику два рассказа, автор стал считать «Тёмные аллеи» своим лучшим произведением.

Цикл рассказов «Темные аллеи» критика определила как «энциклопедию любовных драм». Любовь здесь изображается как самое прекрасное, самое высокое чувство. В каждом из рассказов («Темные аллеи», «Руся», «Антигона», «Таня», «В Париже», «Галя Ганская», «Натали», «Чистый понедельник»; сюда же можно отнести написанный до «Темных аллей» рассказ «Солнечный удар») показан момент высочайшего торжества любви. Все рассказы в сборнике сближает мотив воспоминаний о молодости и родине. Все они вымышлены, что не раз подчеркивал сам автор. Однако они все, в том числе ретроспективная их форма, вызваны состоянием души автора. «Какое удивительное время молодость! Жизнь уходит быстро, и мы начинаем ценить ее лишь тогда, когда все осталось позади», утверждает И. А. Бунин. Подобные моменты возвращения к самому яркому, сильному переживанию и воспроизведены в цикле.